WindowsAzureの仮想マシンに公開鍵でSSHにログインには、opensslコマンドでX509証明書と秘密鍵を作成し、証明書を仮想マシン作成時にアップロードすることで、公開鍵認証が利用するのだが。

openssl v1.0で作成すると、Tera Term、putty等で秘密鍵を読み込めません。ネット上で「azure openssl 公開鍵」ググっても以下のようなことが出ています。

[Windows Azure]公開鍵認証のフォーマットにはご注意を！

x509証明書でのログイン不可につきまして

非暗号化キーだからできないツイートの返信も頂きました。

@web_se やはり非暗号化鍵でしたか。openssl pkcs8 -pk8 -in myPrivateKey.key -out myPrivateEncryptedKey.key で暗号化した鍵を使うとどうなるでしょうか?

— いわもと こういち (@ttdoda) 2014, 3月 11

結果的にも暗号化キーにしても読み込むことができませんでした。

openssl pkcs8 -topk8 -in myPrivateKey.key -out myPrivateEncryptedKey.key

現状では、openssl v0.9でx509証明書を作成しておくのがいいと思います。